এক সময়ের ‘কুইন অফ পপ’ ম্যাডোনা অনেকগুলো হিট গান দিয়ে যেমন বিশ্বখ্যাতি পেয়েছেন তেমনি একাধিক ফিল্মের সফল অভিনয় করেছেন। ১৯৯৬ সালে ‘এভিটা’ ফিল্মটির জন্য তিনি গোল্ডেন গ্লোব জয় করেছেন শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে। অভিনয়ে তার দক্ষতা দেখে লানা ও লিলি ওয়াচোস্কি এক সময় তাদের ব্লকবাস্টার সাইফাই ফ্র্যাঞ্চাইজ ‘মেট্রিক্স’-এ অভিনয়েরও প্রস্তাব দিয়েছিলেন যেমন নিওর ভূমিকায় কিয়ানু রিভসের আগে উইল স্মিথকে ভাবা হয়েছিল। ‘টুনাইট শো উইথ জিমি ফ্যালন’ অনুষ্ঠানে ম্যাডোনা জানান এখনও তিনি প্রস্তাবটি ফিরিয়ে দেওয়া নিয়ে অনুশোচনা করেন। তিনি আরও জানিয়েছেন ‘ব্যাটম্যান রিটার্নস’ ফিল্মে ক্যাটওম্যানের ভূমিকায় অভিনয়ের প্রস্তাবও তিনি সেই সময় ফিরিয়ে দিয়েছিলেন; এই চরিত্রটি পরে করেন হ্যালি বেরি। “ক্যাটওম্যানের অফার ফিরিয়ে দেবার অনুশোচনা এখনও করি আমি। সবচেয়ে ভয়ানক ‘আমি দ্য মেট্রিক্স’-এর অফারও ফিরিয়ে দিয়েছিলাম- বিশ্বাস করতে পারেন? আমি আত্মহত্যা করতে চেয়েছিলাম সে জন্য,” ম্যাডোনা বলেন, “এটি তো সর্বকালের সেরা চলচ্চিত্রের একটি। আমার ভেতরের একটি ছোট সত্তা এখনও এ নিয়ে অনুশোচনা করে।” ঠিক কোন চরিত্রের অফার তিনি ফিরিয়ে দিয়েছিলেন তা কিন্তু তিনি প্রকাশ করেননি, এই চরিত্রটি ট্রিনিটির হওয়াটাই স্বাভাবিক যে চরিত্রটি করেন ক্যারি অ্যান মস। তিনি জানান অলস বলেই তিনি প্রস্তাবটি এড়িয়ে যান।